Numa época em que o carnaval das classes populares era sinônimo de arruaça e baderna, influência dos antigos entrudos, a liderança de Paulo surge para organizar e valorizar a atividade cultural que essa parcela da população estava produzindo. Os antigos blocos despertavam medo. Muitos saíam às ruas com o único intuito de promover brigas. Mas Paulo percebia que poderia ser diferente. Percebia a riqueza daquela manifestação, e sabia que era preciso mudar a imagem negativa que aquelas manifestações carnavalescas despertavam na sociedade. Difícil? Talvez. Mas não impossível para Paulo Benjamim de Oliveira e sua incrível liderança, que cedia a essas temidas instituições a credibilidade que sua própria imagem transmitia.

A primeira atividade carnavalesca de que Paulo participou foi o bloco "Moreninhas de Bangu", que tinha organização semelhante aos ranchos, principal manifestação carnavalesca daquele período. O samba ainda não havia se difundido, e a estrutura dos famosos ranchos inspirava tudo que surgia nas classes populares . Mesmo o primeiro bloco surgido em Oswaldo Cruz, o "Ouro sobre Azul",  também fundado por Paulo, cantava marcha-rancho. Só mais tarde o samba passaria a fazer parte do dia-a-dia daquela população.

No bloco "Baianinhas de Oswaldo Cruz", liderado por Galdino, Paulo exercia a função de 2º diretor de harmonia. Naquele bloco, Paulo conhece Rufino e Caetano, unindo pela primeira vez o trio que seria responsável pelo sucesso da Portela em seus primeiros anos.

A Portela, então um bloco chamado "Conjunto Carnavalesco Oswaldo Cruz", é fundada após um desentendimento dos três com Galdino, líder e idealizador do "Baianinhas". No "Conjunto Carnavalesco Oswaldo Cruz", Paulo se torna o primeiro presidente, conduzindo os destinos de nossa escola em seus difíceis primeiros anos de existência.     

Sua casa, na "Barra Preta", em Oswaldo Cruz, se torna a primeira sede da Portela. Paulo concedeu a Dona Martinha, antiga escrava africana, a tarefa de batizar nossa escola, consagrando os santos de devoção que até hoje regem os destinos de nossa agremiação.

Paulo foi o pilar que sustentou a Portela em seus primeiros anos. No trem que saía todos os dias pontualmente às 18:04h da Central do Brasil com destino a Deodoro, Paulo organizava as reuniões do grupo, uma vez que, diferente de outros blocos do período, quase todos da Portela trabalhavam no Centro da cidade, tornando o trem da volta o único ponto de encontro diário possível. Durante a viagem até Oswaldo Cruz, o grupo discutia os assuntos referentes à Portela e repassava os sambas que seriam apresentados. Surgia, assim, a inspiração para o atual "Pagode do trem", tradicional festividade realizada todo dia 02 de dezembro, o Dia do Samba.

Com Paulo, a Portela começou a trilhar seu vitorioso caminho. Por intermédio seu, Heitor dos Prazeres, figura já conhecida nos tradicionais redutos de samba, passou a fazer parte de nossa escola, compondo o samba vencedor do primeiro concurso de samba da História, realizado no terreiro de Zé Espinguela, no Engenho de Dentro, em 1929.

Não é exagero afirmarmos que a Portela foi inicialmente apenas um sonho de Paulo. Sonho que Paulo sonhou e concretizou. Nos primórdios das escolas, era difícil conseguir pastoras para desfilar. Paulo, com o respeito que despertava, passava de casa em casa e se responsabilizava junto aos pais das moças de Oswaldo Cruz pela segurança de suas filhas, construindo, assim, seu sonho.

Foi difícil? Claro. Mas não impossível para quem luta por um objetivo. A Portela era uma escola diferente das demais. A Portela tinha Paulo. Era o sonho de Paulo. Paulo da Portela.